داستان وینس، موفق‌ترین وکیل طلاق در نیو انگلند. برای وینس، زندگی یک رقابت بزرگ است و باخت غیرقابل قبول است. این موضوع در زندگی عاشقانه‌اش نیز صدق می‌کند، با رویکرد «دوستشان داشته باش و رها کن». سپس وینس با جین آشنا می‌شود، که زیبا، موفق و همچنین بسیار پرانگیزه است. آنها با هم وارد یک سری شرط‌بندی‌های سرگرم‌کننده می‌شوند که در آن برنده می‌تواند سرنوشت بازنده را تعیین کند.