چارلز های‌وی، ۱۹ ساله و آماده برای ورود به دانشگاه آکسفورد، تصمیم می‌گیرد که زمان آن رسیده است که با یک زن بزرگ‌تر از خود رابطه‌ای عاشقانه برقرار کند. با کمک یک برنامه کامپیوتری و چندین خویشاوند عجیب و غریب، های‌وی هدفش را برقراری رابطه با ریچل نویس، یک زن آمریکایی زیبا در دهه ۲۰ زندگی‌اش، قرار می‌دهد. اما های‌وی کار سختی در پیش دارد. نویس یک دوست‌پسر به نام دی‌فورست دارد و در ابتدا به پیشرفت‌های های‌وی چندان پاسخ مثبت نمی‌دهد.