وقتی که لبخند می‌زنی به خاطر حضور چندین هنرمند برتر ضبط در سال 1950 متمایز است. داستان نازک و کم‌عمق آن به ماجراهای غیرمعمول جرالد دورهم (جروم کورتلند) از تگزاس می‌پردازد که به شهر بزرگ می‌آید تا با کار در صنعت موسیقی آشنا شود. دورهم نه تنها یک قرارداد ضبط به دست می‌آورد، بلکه در این میان قهرمانه پگی مارتین (لولا آلبریght) را نیز به دست می‌آورد. این داستان است. کارت اصلی فروش وقتی که لبخند می‌زنی شامل حضور مهمان ستاره‌هایی چون فرانکی لین، باب کراسبی، مدرنیرز، میلز برادران، کی استار و بیلی دانیلز است.